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专利名称：一种吡啶取代的杂芳基化合物及其应用

专利类型：发明专利

专利申请号：CN202310303400.9

专利申请（专利权）人：阜阳欣奕华新材料开云优惠体育网页版入口股份有限公司
权利人地址：安徽省阜阳市颍州区阜阳合肥现代产业园区天柱山路1号

专利发明（设计）人：郭金涛,王占奇,李志强,洪豪志,宋斌,丁言苏

专利摘要：本发明提供一种吡啶取代的杂芳基化合物及其应用。所述吡啶取代的杂芳基化合物具有如下式I所示结构。本发明通过对吡啶取代的杂芳基化合物的结构进行设计，得到的吡啶基取代的芴并苯并呋喃类化合物或者吡啶基取代的芴并苯并噻吩类化合物具有优异的性能，作为空穴传输层材料制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的电流效率。

主权利要求：
1.一种吡啶取代的杂芳基化合物，其特征在于，所述吡啶取代的杂芳基化合物具有如下式I所示结构：式I；
其中，X为O或S；
R1、R2各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；
所述芳基选自联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、苝基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并菲基中的任意一种；
所述杂芳基选自咔唑基、苯并呋喃并苯基、苯并噻吩并苯基中的任意一种；
所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的吡啶取代的杂芳基化合物，其特征在于，所述杂芳基为咔唑基。
3.一种吡啶取代的杂芳基化合物，其特征在于，所述吡啶取代的杂芳基化合物包括化合物1?178中的任意一种：。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1?3任一项所述的吡啶取代的杂芳基化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；
所述有机物层的材料包括如权利要求1?3任一项所述吡啶取代的杂芳基化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴传输层；
所述空穴传输层的材料包括如权利要求1?3任一项所述吡啶取代的杂芳基化合物。
7.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求4?6任一项所述的有机电致发光器件。 说明书 : 一种吡啶取代的杂芳基化合物及其应用技术领域[0001] 本发明属于有机化合物技术领域，具体涉及一种吡啶取代的杂芳基化合物及其应用，更具体涉及一种1?吡啶基取代的芴并苯并呋喃类化合物或1?吡啶基取代的芴并苯并噻吩类化合物及其应用。背景技术[0002] 有机发光元件(organiclightemittingdiode；OLED)是利用自发光现象的显示部件，其视角较大，相比于液晶显示部件，OLED元件更轻薄、响应速度更快，且能实现柔性显示，因此作为全彩显示部件或照明用设备的应用备受期待。[0003] 通常，有机发光现象是指利用有机物质而将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及夹设于阳极与阴极之间的有机物层的结构。[0004] 其中，有机物层为了提高有机发光元件的效率和稳定性而在多数情况下由分别不同的物质构成的多层结构所构成，例如，可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。如果在这种有机发光元件的结构中对两个电极之间施加电压，则阳极中的空穴将被注入到有机物层，而阴极中的电子也将被注入到有机物层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，当该激子释放能量跃迁至基态时将会发射光子，从而产生光。这种有机发光元件被广泛地认识为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽阔的视野角、高对比度、高速响应性等特性。[0005] 目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，其中，空穴传输材料是有机电致发光器件的重要组成部分，关于空穴传输材料的稳定性和传输性能仍存在很大的改进空间，制约着发光器件的产业化。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。发明内容[0006] 针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种吡啶取代的杂芳基化合物及其应用。本发明通过对吡啶取代的杂芳基化合物的结构进行设计，得到的吡啶基取代的芴并苯并呋喃类化合物或者吡啶基取代的芴并苯并噻吩类化合物具有优异的性能，适用作有机电致发光器件中空穴传输层材料。[0007] 为达此目的，本发明采用以下技术方案：[0008] 第一方面，本发明提供一种吡啶取代的杂芳基化合物，所述吡啶取代的杂芳基化合物具有如下式I所示结构：[0009][0010] 其中，X为O或S；[0011] R1、R2各自独立地选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳杂基；[0012] 所述取代的取代基选自选自C1?C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷基或C6?C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18或C20等)芳基。[0013] 本发明通过对吡啶取代的杂芳基化合物的结构进行设计，得到的1?吡啶基与杂芳基(芴并苯并呋喃基或者芴并苯并噻吩基)直接相连的化合物，具有良好的热稳定性及优异的空穴传输性能，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中空穴传输层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率。[0014] 本发明中，所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、苝基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并菲基等。[0015] 所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，示例性地包括但不限于：选自咔唑基或苯并呋喃并苯基、苯并噻吩并苯中的任意一种。[0016] 以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。[0017] 作为本发明的优选技术方案，所述R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C50(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C24、C30、C36、C42或C50等)的芳基、取代或未取代的C4～C50(例如可以是C4、C7、C10、C12、C15、C18、C20、C24、C30、C36、C42或C50等)的杂芳基；[0018] 所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、萘基中的任意一种。[0019] 作为本发明的优选技术方案，所述芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、苝基、菲基、芘基、荧蒽基或苯并菲基中的任意一种。[0020] 作为本发明的优选技术方案，所述芳杂基中的杂原子为氮原子或氧原子或硫原子。[0021] 作为本发明的优选技术方案，所述芳杂基选自选自咔唑基或苯并呋喃并苯基、苯并噻吩并苯中的任意一种，优选为咔唑基。[0022] 作为本发明的优选技术方案，所述吡啶取代的杂芳基化合物包括化合物1?178中的任意一种：[0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033] 优选地，所述吡啶取代的杂芳基化合物选自如下化合物中的任意一种：[0034][0035][0036] 本发明列举了所述吡啶取代的芴并苯并呋喃类化合物或者吡啶取代的芴并苯并噻吩类化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述吡啶取代的芴并苯并呋喃或者芴并苯并噻吩类化合物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I所示结构为基。琑1、R2、X为如上所限定的基团都应该包含在内。[0037] 本发明中，对于式I所示化合物的制备方法不做任何特殊的限制，本领域常用的制备方法均适用，示例性地包括但不限于：[0038][0039] 其中，X、R1、R2具有与上述相同的保护范围；[0040] THF为四氢呋喃，Tf2O为三氟甲磺酸酐，?OTf为三氟甲磺酸基。[0041] 本发明对上述反应的条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，原料或中间体可以为市场直售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。[0042] 第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如第一方面所述的吡啶取代的杂芳基化合物。[0043] 优选地，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；[0044] 所述有机物层的材料包括如第一方面所述吡啶取代的杂芳基化合物。[0045] 优选地，所述有机层包括空穴传输层；[0046] 所述空穴传输层的材料包括如第一方面所述吡啶取代的杂芳基化合物。[0047] 第三方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。[0048] 与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：[0049] 本发明通过对吡啶取代的杂芳基化合物的结构进行设计，得到的1?吡啶基与杂芳基(芴并苯并呋喃基或者芴并苯并噻吩基)直接相连的化合物，具有良好的热稳定性及优异的空穴传输性能，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中空穴传输层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率，其驱动电压≤4.01V，具体为3.19V～4.01V，电流效率≥1.66cd/A，具体为1.66cd/A～1.94cd/A。具体实施方式[0050] 为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。[0051] 制备例1[0052] 本制备例提供一种中间体A1及其合成方法，所述合成方法如下：[0053][0054] (1)向反应瓶中加入2?碘?5?溴苯甲酸甲酯(0.2mol)、4?硼酸基二苯并呋喃(0.2mol)以及甲苯(600mL)与乙醇(600mL)和水(300mL)，并向其中加入碳酸钾(0.4mol)和四(三苯基)膦钯(2g)，在氮气保护下，85℃保温反应6小时；然后，降温停止反应，分液并用甲苯萃取水相2次，水洗2次，合并有机相过硅胶柱，过柱液浓缩至约100mL。加入500mL乙醇打浆，抽滤得到中间体A1?1，纯度为96％，产率84％；[0055] (2)向反应瓶中加入中间体A1?1(0.1mol)并分批缓慢加入500mL甲基磺酸，加入完毕后，氮气置换后于90℃下反应12h，取样TLC监控，原料反应完毕，降温至0℃左右，加入1L水，过滤，所得滤饼用碳酸钾水溶液洗至弱碱性，过滤，滤饼再用纯水洗至中性，最后再用乙醇回流打浆2h，降温至常温抽滤，所得固体中间体A1的液相纯度为99.6％，收率为95％，两步反应总收率为80％。[0056] 制备例2?8[0057] 制备例2?8分别提供一种中间体及其合成方法，所述中间体参考制备例1提供的合成方法进行合成，区别在于，将制备例1中的 替换为等物质的量的原料1，将制备例1中的 替换为等物质的量的原料2，原料1和原料2的具体结构式如下表1所示，合成得到的中间体的结构式以及总收率详见下表1。[0058] 表1[0059][0060][0061] 制备例9[0062] 本制备例提供一种中间体B1及其合成方法，所述合成方法如下：[0063][0064] (1)将中间体A1(0.1mol)、联硼酸频哪醇酯(0.12mol)、醋酸钾(0.3mol)和二(三苯基膦)二氯化钯(0.8g)加入到1L反应瓶中，并加入500mL的甲苯，氮气保温下110℃反应12h，TLC监控，原料反应完毕，加入300mL水，于80℃下搅拌30min后分液，水洗用200mL甲苯提取一次，合并有机相，用300mL*2的水洗2遍，有机相干燥后过硅胶柱，过柱液浓缩至约100mL，加入200mL乙醇升温至80℃溶清，降温至室温，抽滤，得到固体中间体B1?1，纯度为99.2％，收率为73％；[0065] (2)将中间体B1?1(0.05mol)、2?溴吡啶(0.1mol)、DMF(200mL)及碳酸钾(0.3mol)加入到1L的反应瓶中，并加入四(三苯基)膦钯(1g)，在氮气保护下，在110℃保温反应12小时；TLC监控，原料反应完毕，加入1L水，析出固体，抽滤，滤饼用200mL水回流打浆1h，降至室温抽滤，再用200mL乙醇及100mL甲苯回流打浆1h后降温抽滤，再用所得滤饼取样送检，得到主纯度为98.6％，收率为57％的中间体B1，两步反应总收率为41.6％。[0066] 制备例10?16[0067] 制备例10?16分别提供一种中间体及其合成方法，所述中间体参考制备例9提供的合成方法进行合成，区别在于，将制备例9中的中间体A1替换为等物质的量的原料3，将制备例9中的2?溴吡啶替换为等物质的量的原料4，原料3和原料4的具体结构式如下表2所示，合成得到的中间体的结构式以及总收率详见下表2。[0068] 表2[0069][0070][0071] 实施例1[0072] 本实施例提供一种化合物1，所述化合物1的合成方法如下：[0073][0074] (1)将0.21mol的Mg加入到500mL三颈烧瓶中，加入4.7g(0.03mol)溴苯和50mLTHF，并加入10mg碘，氮气置换三次，室温搅拌引发反应，此时温度剧烈上升，待体系降温至50℃左右，滴加0.18mol溴苯THF(150mL)溶液，约1h滴加加毕，在60℃反应2h，得到格式试剂；[0075] (2)将上述制备的格氏试剂转移到1L三颈烧瓶中，滴加含有0.071mol的中间体B1的THF溶液500mL，分批加入，加毕，常温反应30min，点板监测，反应完毕；[0076] (3)将反应体系冷却至室温，向反应中缓慢加入2N的HCl，加毕，乙酸乙酯萃取三次，旋半干，加入乙醇打浆，过滤，烘干；用500mL二氯甲烷溶解产品后，加入30g100?200目硅胶，浓缩干，然后向层析柱中装填300g硅胶(200?300目)，并把上述产品和硅胶的混合物加入到层析柱内硅胶的上方，用流动相为正庚烷：DCM(二氯甲烷)＝10:1(体积比)，过毕，合并有机相，旋至半干过滤，所得固体化合物1?1的纯度为96.5％；[0077] (4)将0.05mol化合物1?1加入到500mL单口瓶中，加入300mL苯，用N2置换三次，升温至70℃(全溶)，降温至60℃，快速加入0.1mol三氟甲磺酸，加毕，反应4h，送样检测，原料反应完毕，主纯37％；[0078] 将反应体系冷却至室温，加入水100mL，甲苯(100mL)萃取三次，合并有机相，浓缩至半干加入乙醇，打浆，过滤，得到固体化合物1，用甲苯重结晶至纯度为99％。[0079] 对化合物1的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：485.17(计算值：485.18)。理论元素含量(％)C36H23NO：C,89.06；H,4.77；N,2.88；O,3.29；实测元素含量(％)：C,89.02；H,4.78；N,2.89。[0080] 对化合物1进行核磁检测，数据如下：1H?NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ8.68(d，1H)，δ8.44～8.34(m，3H)，δ8.11(d，1H)，δ7.90(m，1H)，δ7.71(d，1H)，δ7.50(m，1H)，δ7.40～7.09(m，14H)，6.88(m，1H)。[0081] 实施例2[0082] 本实施例提供一种化合物2，所述化合物2的合成方法如下：[0083][0084] (1)将0.21mol的Mg加入到500mL三颈烧瓶中，加入0.03mol2?溴萘和50mLTHF，加入10mg碘，氮气置换三次，室温搅拌引发，降温至50℃左右，滴加含有0.2mol的2?溴萘的THF溶液150mL，加毕，60℃反应2h，得到格式试剂；[0085] (2)将步骤(1)制备得到的格氏试剂转移到1L三颈烧瓶中，滴加含有0.071mol的中间体B1的THF溶液500mL，分批加入，加毕，常温反应30min，点板监测，反应完毕；[0086] (3)将反应体系冷却至室温，向反应中缓慢加入2N的HCl，加毕，乙酸乙酯萃取三次，旋半干，加入乙醇打浆，过滤，烘干；用500mL二氯甲烷溶解产品后，加入30g100?200目硅胶，浓缩干，然后向层析柱中装填300g目硅胶(200?300目)，并把上述产品和硅胶的混合物加入到层析柱内硅胶的上方，用流动相为正庚烷：DCM(二氯甲烷)＝10:1(体积比)，过毕，合并有机相，旋至半干过滤，所得固体化合物2?1的纯度为96.5％，收率85％；[0087] (4)将0.01mol的化合物2?1加入到2L反应瓶中，用500mL二氯甲烷溶清后，加入0.03mol的吡啶，并降温至0℃，缓慢滴加0.015mol的三氟甲磺酸酐，滴加完毕后，缓慢升至室温搅拌1h后取样送检，原料反应完毕，加入250ml水淬灭反应后分液，有机相用200mL*5的水洗5遍后干燥过中性氧化铝柱子，过柱液浓缩至干，用100mL乙醇常温打浆1h后抽滤，所得固体为化合物2?2，纯度为97％，收率95％；[0088] (5)取0.005mol的化合物2?2、0.01mol的2?萘硼酸、0.015mol的无水磷酸钾、50mL甲苯及10mL水，加入100mL反应瓶中，并加入溴化钾(以化合物2?2的质量百分含量为100％计，加入的溴化钾的质量百分颔联为5％)和0.1g四(三苯基膦)钯，升温回流反应6h取样送检，原料反应完毕，产品析出，直接过滤，得到化合物2的粗品，将粗品加入到200mL水中回流搅拌1h后直接抽滤，所得滤饼用氯苯溶解后过硅胶柱，所得过柱液常压蒸馏至析出大部分固体，降温至室温抽滤，得到主纯度为99％，收率为43％的化合物2。[0089] 对化合物2的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：585.24(计算值：585.21)。理论元素含量(％)C44H27NO：C,90.23；H,4.65；N,2.39；O,2.73；实测元素含量(％)：C,90.21；H,4.66；N,2.40。[0090] 实施例3[0091] 本实施例提供一种化合物5，所述化合物5的合成方法如下：[0092][0093] 将实施例2步骤(1)中的2?溴萘替换为等物质的量的4?溴联苯，将步骤(5)中的2?萘硼酸替换成等物质的量的4?联苯基硼酸，其他步骤均与实施例4相同，得到化合物5，主纯度为99.2％，收率为36％。[0094] 对化合物5的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：637.24(计算值：637.24)。理论元素含量(％)C48H31NO：C,90.40；H,4.90；N,2.19；O,2.51；实测元素含量(％)：C,90.42；H,4.88；N,2.20。[0095] 实施例4[0096] 本实施例提供一种化合物6，所述化合物6的合成方法如下：[0097][0098] 将实施例3将步骤(5)中的4?联苯基硼酸替换成等物质的量的4?三联苯基硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到化合物6，主纯度为98.9％，收率为43％。[0099] 对化合物6的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：713.28(计算值：713.27)。理论元素含量(％)C54H35NO：C,90.85；H,4.94；N,1.96；O,2.26；实测元素含量(％)：C,90.86；H,4.92；N,1.98。[0100] 实施例5[0101] 本实施例提供一种化合物7，所述化合物7的合成方法如下：[0102][0103] 将实施例3将步骤(5)中的4?联苯基硼酸替换成等物质的量的(9?苯基?9H?咔唑?2?基)硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到化合物7(主纯度为99.4％，收率为32％。[0104] 对化合物7的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：726.29(计算值：726.27)。理论元素含量(％)C54H34N2O：C,89.23；H,4.71；N,3.86；O,2.20；实测元素含量(％)：C,89.26；H,4.69；N,3.83。[0105] 实施例6[0106] 本实施例提供一种化合物9，所述化合物9的合成方法如下：[0107][0108] 将实施例3将步骤(5)中的2?溴?9,9?二甲基?9H?芴替换成等物质的量的苯硼酸，其他步骤均与实施例3相同，得到化合物9，主纯度为99.3％，收率为39％。[0109] 对化合物9的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：601.28(计算值：601.24)。理论元素含量(％)C45H31NO：C,89.82；H,5.19；N,2.33；O,2.66；实测元素含量(％)：C,89.80；H,5.21；N,2.31。[0110] 实施例7[0111] 本实施例提供一种化合物11，所述化合物11的合成方法如下：[0112][0113] 将实施例2将步骤(2)中的中间体B1换成等物质的量的中间体B6，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物11，主纯度为99.9％，收率为45％。[0114] 对化合物11的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：601.17(计算值：601.19)。理论元素含量(％)C44H27NS：C,87.82；H,4.52；N,2.33；S,5.33；实测元素含量(％)：C,87.81；H,4.54；N,2.32。[0115] 实施例10[0116] 本实施例提供一种化合物13，所述化合物13的合成方法如下：[0117][0118] 将实施例7将步骤(2)中的中间体B6换成等物质的量的中间体B7，将替换为等物质的量的 将 替换为 其他步骤均与实施例7相同，得到化合物13，主纯度为99.8％，收率为46％。[0119] 对化合物13的质谱数据进行测试，测得质谱m/z：753.23(计算值：753.25)。理论元素含量(％)C56H35NS：C,89.21；H,4.68；N,1.86；S,4.25；实测元素含量(％)：C,89.20；H,4.66；N,1.87。[0120] 其它未列明具体合成步骤的化合物，可以通过本领域公知常识，结合以上实施例提供的合成方法制备得到。[0121] 下述器件实施例以及器件对比例中所采用的化合物的具体结构如下所示：[0122][0123] 下述器件实施例中选用本发明提供的吡啶取代的杂芳基化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，器件对比例选用上述HT?1、HT?2以及HT?3作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。[0124] 器件实施例1[0125] 本器件实施例提供一种有机电致发光器件，选用本发明提供的化合物1作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。[0126] 所述有机电致发光器件结构为：[0127] ITO/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。[0128] 所述有机电致发光器件制备过程如下：[0129] 将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；[0130] 将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10?5～9×10?3Pa，在阳极上真空蒸镀化合物1制备空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；[0131] 在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；[0132] 在有机发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；[0133] 在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。[0134] 器件实施例2?6[0135] 器件实施例2?6分别提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，将空穴传输材料化合物1替换为本发明提供的其他吡啶取代的杂芳基化合物(详见下表3)，其他制备步骤、条件与器件实施例1相同。[0136] 器件对比例1?3[0137] 器件对比实施例1?3分别提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，将空穴传输材料化合物1分别替换为HT?1、HT?2以及HT?3(详见下表3)，其他制备步骤、条件与器件实施例1相同。[0138] 性能测试：[0139] 使用杭州远方生产的OLED?1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。测试结果详见下表3。[0140] 表3[0141][0142] 由表3的内容可知，本发明通过对吡啶取代的杂芳基化合物的结构进行设计，得到的1?吡啶基与杂芳基(芴并苯并呋喃基或者芴并苯并噻吩基)直接相连的化合物，具有良好的热稳定性及优异的空穴传输性能，可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中空穴传输层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率，其驱动电压≤4.01V，具体为3.19V～4.01V，电流效率≥1.66cd/A，具体为1.66cd/A～1.94cd/A。[0143] 与器件实施例1?6相比，若选用的吡啶基上含有取代基的吡啶取代的杂芳基化合物作为空穴传输层材料(器件对比例1)，或者选用吡啶基与杂芳基(芴并苯并呋喃基、芴并苯并噻吩基)之间未直接连接，二者之间含有取代基的化合物作为空穴传输层材料(器件对比例2)，或者选用2?吡啶基取代的杂芳基化合物作为空穴传输层材料(器件对比例3)，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较高，电流效率较低。[0144] 综上所述，本发明通过对吡啶取代的杂芳基化合物结构式的设计，选用1?吡啶取代的芴并苯并呋喃类化合物或者1?吡啶取代的芴并苯并噻吩类化合物作为空穴传输层材料，能够有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的电流效率。[0145] 申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的空穴传输材料和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

专利地区：安徽

专利申请日期：2023-03-27

专利公开日期：2024-11-05

专利公告号：CN116283932B